Assim como mencionamos na seção de Definição, a Deep Web em si é qualquer página que não pode ser acessada pelos mecanismos de busca normais. Ela em si não tem uma história definida pois foi construída por todos na internet. Por exemplo, a página do seu banco que contém as informações sobre sua conta, que você acessa após o login, é Deep Web, e foi criada pelo seu banco. A página de "Editar Perfil" do seu Facebook é Deep Web, e foi criada pelo próprio Facebook.
A história que é realmente considerável é aquela da Dark Web, que é a Web que requer um software especial, como o TOR, para ser acessada, e que permite o anonimato dos usuários. Existem três grandes redes de Dark Web (TOR, Freenet e I2P) e inúmeras outras menores.
O TOR, a maior Dark Web, foi desenvolvido por três cientistas, Paul Syverson, Mike Reed e David Goldshlag. Ele foi originalmente projetado e implementado pelo Laboratório Central da Marinha para Segurança de Computadores, juntamente com a ajuda da DARPA, a agência criada no ápice da guerra fria com o intuito de converter os Estados Unidos em uma superpotência tecnológica. Anteriormente, a DARPA já havia comandado os estudos para a criação de uma rede descentralizada de computadores, capaz de resistir a qualquer ataque localizado, e foi assim que nasceu a Arpanet, o início do que hoje chamamos internet.
Por alguns anos após sua criação, o TOR foi deixado um pouco de lado, até que a Electronic Frontier Foundation, uma instituição civil que combate nos tribunais os abusos governamentais contra os direitos individuais, decidiu apoiar o projeto e colaborar financeiramente para que ele crescesse, se fortalecesse e conseguisse deixar cada vez mais gente invisível. A EFF justifica que apoia este projeto como forma de fornecer ao usuário condições legais de garantir sua privacidade na Internet.
Tal privacidade é garantida através do próprio funcionamento do TOR. Em vez de seguir uma rota direta entre origem e destino, toda a informação transmitida por ele segue um caminho randômico, que se altera constantemente, através de diversos servidores voluntários que encobrem a rota. É difícil para qualquer sistema identificar quem você é, onde você está ou de onde veio, apesar de ser possível saber o que você está transportando consigo.
Ao contrário das histórias medonhas e do medo supersticioso promovido por filmes de terror como The Red Room, a verdadeira Dark Web não é um lugar de medo e terror dirigido por assassinos e gangues criminosas, pois há muito conteúdo útil que está contido nela.
Além do TOR, ainda mencionamos na seção de Definição as redes Freenet e I2P.
A Freenet foi iniciada por Ian Clarke, um estudante de graduação da Universidade de Eidenburgh. Hoje, ela é mantida pelo The Freenet Project, um grupo de treze desenvolvedores financiados principalmente por doações privadas, com a ajuda de um grande número de programadores voluntários.
Já o I2P começou como um projeto na Leiden University, apoiado financeiramente por uma bolsa do Duck Duck Go, o mecanismo anônimo de busca. Ele foi originalmente baseado no código Freenet, mas se tornou um projeto e código avulsos. Hoje, o desenvolvimento e a manutenção são feitos por uma empresa privada chamada Privacy Solutions.